Henry Roth (Adam Sandler) é um paquerador nato e incorrigível. Sua especialidade é conquistar turistas que visitam o Havaí e, quando as férias acabam, ele simplesmente some da vida delas. Quando ele encontra Lucy (Drew Barrymore) no café, ele percebe que não se trata de mais uma de suas conquistas. Henry parece ter visto algo a mais nela, e a sua primeira abordagem é um sucesso, mas, no dia seguinte, a moça age como se nada tivesse acontecido, e parece nem ao menos conhecê-lo. Henry descobre que Lucy sofre de falta de memória de curto prazo, o que faz com que ela se esqueça de fatos a cada novo dia. Apaixonado, ele percebe que sua missão agora será conquistá-la todo dia como se fosse a primeira vez, mas o pai (Blake Clark) e o irmão (Sean Astin) entram no caminho e acham que Henry pode criar problemas em um esquema que tem funcionado por meses. Muitas confusões esperam pelo casal.