Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e sempre trabalharam juntos. Experientes na área de vendas, os dois são pegos de surpresa quando o chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que aquele é um negócio ultrapassado. Com problemas financeiros e na casa dos 40 anos de idade, após o desespero inicial, os dois conseguem uma inscrição em uma seleção de estágio no Google. Apesar de não conhecerem nada sobre mídias digitais, os dois embarcam para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade entre eles e os demais concorrentes às vagas. Em uma disputa em equipe, os candidatos são avaliados em diversos aspectos, e os que tiverem melhor desempenho garantem a vaga. Billy e Nick ficam no grupo "dos que sobraram", com Stuart (Dylan O'Brien), Yo-Yo (Tobit Raphael) e Neha (Tiya Sircar). Juntos, eles precisam aprender a lidar com suas diferenças e, usando o que cada um tem de melhor, tentarão conquistar a tão sonhada contratação na renomada empresa de tecnologia.