Sonny Koufax (Adam Sandler), se formou em Direito, mas ao contrário de seus colegas de faculdade, não age como um adulto. Aos 32 anos, ele trabalha em um pedágio por pura preguiça de procurar um emprego melhor, equivalente à sua profissão. Com o passar do tempo, os seus amigos vão se casando, e ele começa a se cansar de ser recusado pelas mulheres, que o chamam de imaturo. Após sua namorada terminar o relacionamento por esse motivo e trocá-lo por um homem bem mais velho, Sonny tem uma oportunidade para mostrar que todos estão enganados: adotar Julian (Cole e Dylan Sprouse), um garoto de cinco anos que foi deixado na porta de seu apartamento por uma ex-namorada de seu amigo Kevin (Jon Stewart). A questão é que o paizão não tem nenhuma experiência com crianças, e resolve cuidar do menino do seu próprio modo. É dessa relação nada comum que surge um amor incondicional entre os dois, e uma nova paixão para Sonny, que resolve realmente lutar para ficar com o garoto.