O adolescente Quentin Jacobsen (Nat Wolff) nutre uma paixão por sua vizinha e colega de escola, Margo Roth Spiegelman (Cara Delevingne), desde a infância, quando brincavam juntos e andavam de bicicleta pelo bairro. Margo se torna uma garota linda e popular no colégio, enquanto ele é apenas um dos nerds da turma, o que faz com que se distanciem. No entanto, em uma noite qualquer, ela invade o seu quarto vestida de ninja, e o convoca para fazer parte de um engenhoso plano de vingança contra seu ex-namorado. Os dois partem para a madrugada de Orlando. Assim que a noite de aventuras acaba e um novo dia começa, Quentin, o Q, vai para a escola, esperançoso de que as horas que passaram juntos cause uma reaproximação, mas Margo não aparece. Seu paradeiro é um mistério, mas ele logo encontra pistas e começa a segui-las, até que a encontra, e conhece a garota como uma cidade de papel.