Royal Tenenbaum (Gene Hackman) e a sua esposa, Etheline Tenenbaum (Anjelica Huston), tiveram três filhos, Chas (Ben Stiller), Margot (Gwyneth Paltrow) e Richie (Luke Wilson), e logo depois resolveram se separar. Com o passar dos anos, cada um dos filhos demonstrou talentos diferentes, tornando-se todos bem-sucedidos. Chas, logo em sua adolescência, resolveu investir em bens, demonstrando um dom natural para finanças, enquanto que Margot se tornou uma escritora de sucesso e Richie um tenista profissional de sucesso. Mas toda a história de sucesso dos três jovens Tenenbaums é esquecida quando o seu pai resolve reatar os antigos laços e lutar pelo amor de Etheline, que está prestes a se casar com uma nova pessoa, que é o seu contador, Henry Sherman (Danny Glover). No ano de seu lançamento, em 2001, o longa-metragem recebeu uma indicação ao Oscar, na categoria de Melhor Roteiro Original.