A irmã de William (Patrick Fugit), um garoto de 15 anos, resolve sair de casa para fugir do protecionismo de sua mãe e deixa sua coleção de discos para ele, fazendo com que todas as suas atenções voltem-se para a música. Escrevendo matérias sobre música para um jornal do bairro onde mora, ele resolve enviar um de seus artigos para o editor da revista "Cream", Lester Bangs (Phillip Seymour Hoffman), que acaba se tornando seu amigo.
Ao receber um convite inesperado da revista "Rolling Stone" e tendo Lester como seu mentor, William parte em sua missão de cobrir a turnê da banda Stillwater e descobre todos os segredos dos bastidores, inclusive como são as fãs que acompanham a banda pelas cidades. O adolescente se apaixona por Penny Lane (Kate Hudson), uma das fãs e namorada do líder da banda (Billy Crudup). Apesar das dificuldades e de ser visto como "O Inimigo", esta viagem irá mostrar ao garoto o valor das amizades em uma verdadeira lição de vida.
