As canções de "What We Saw From The Cheap Seat" foram escritas por Regina Spektor e gravadas, em um estúdio em Los Angeles, nos Estados, Unidos, em um período de onze semanas. Com a sua voz doce e delicada, a cantora dá vida às músicas acompanhada do piano e de outros instrumentos. O álbum, o sexto na carreira da profissional, foi produzido por Mike Elizondo, que já realizou trabalhos para Eminem, Fiona Apple e Dr. Dre.